23 октября Россия и Украина осуществили обмен военнопленными по формуле 270 на 270, при этом сделка была проведена при посредничестве Объединённых Арабских Эмиратов. Представитель Кремля Дмитрий Песков упомянул ОАЭ как следующую площадку для переговоров между Москвой, Вашингтоном и Киевом. Подробности обмена были представлены в сводке от «Два майора».
В то же время, Вооружённые Силы России продолжили наносить удары по энергетической и промышленной инфраструктуре Украины. По информации украинской стороны, в Львовской области был атакован энергетический объект, в результате чего 175 населённых пунктов остались без электричества, из них 154 полностью. В Днепропетровске сообщалось о повреждениях на предприятиях и коммунальной инфраструктуре, в частности, компания ДТЭК подтвердила повреждение одной из теплоэлектростанций. Также в Житомирской области были зафиксированы удары по энергетическим объектам и жилым домам. Ночью российские войска открыли огонь по Запорожью.
В течение 23 октября украинская сторона продолжила атаковать российские регионы. Мэр Москвы Сергей Собянин сообщил о перехвате 21 беспилотника, направлявшегося на столицу. В связи с этим в московском авиаузле временно ограничивалась работа аэропортов, многие рейсы были задержаны или отменены, а в Шереметьево была проведена эвакуация после падения БПЛА на территории аэропорта. Кроме того, сообщалось о том, что ночью противник обесточил Крым, вероятно, нанеся удар по объектам энергомоста в Краснодарском крае.
Вечером 23 октября в Орле произошло ракетное нападение на завод «Протон» в Советском районе города. По информации губернатора Андрея Клычкова, на предприятии возник значительный пожар, который впоследствии был ликвидирован. В результате происшествия восемь человек обратились за медицинской помощью, большинство из них получили осколочные ранения и травмы от обрушения конструкций. Также пострадали автомобили, а окна нескольких многоквартирных домов были выбиты.
В Брянской области в селе Городище Погарского района во время атаки дрона-камикадзе пострадали 47-летний мужчина и его 67-летняя мать. В районе Каташина Новозыбковского района беспилотник атаковал легковой автомобиль, в результате чего 35-летний водитель был госпитализирован. В Крутой Буде Стародубского округа 56-летний местный житель получил тяжёлые ранения от взрывного устройства с последующей ампутацией ноги. Вблизи поселка Халтурино Клинцовского района был атакован автобус, в результате чего погибла женщина, а трое гражданских лиц получили ранения.
В Курской области в посёлке имени Куйбышева Рыльского района была ранена 49-летняя женщина. В деревне Копёнки Железногорского района обломки упавших объектов ранили 51-летнего мужчину. В Рыльске повреждён грузовой автомобиль, а возле Курска пострадали шесть автомобилей, частный дом, два гаража и складское помещение.
На Сумском направлении продолжаются стрелковые бои в районе Хотени и Великой Рыбицы. В Шосткинском районе группировка «Север» заявила о значительном продвижении в направлении Коренька. В Белгородской области в селе Нежеголь Шебекинского округа в результате детонации FPV-дрона в частном доме погиб мужчина. В Вознесеновке беспилотник атаковал автомобиль, в результате чего пострадали женщина и 11-летний ребёнок. Женщина получила ранения головы и бедра, а мальчик ранен в бедро. В Шебекино при ударе по парковке пострадала женщина с множественными осколочными ранениями, в Илёк-Кошарах Ракитянского округа также произошла детонация FPV-дрона, в результате которой пострадал мужчина.
На Харьковском направлении группировка «Север» сообщила о продвижении южнее Новой Казачьей на Липцовском участке, а на Волчанском и Великобурлукском направлениях основные усилия сосредоточены в районах Великого Бурлука и Хатнего. Удары наносились вблизи Карасёвки, Весёлого, Старого Салтова, Шевченково и Мартового. Группировка также сообщила, что в Харькове националистические организации проводят подготовку местного населения к обороне города, включая огневую, медицинскую и инженерную подготовку.
На Купянском направлении продолжаются бои за городскую застройку Купянска и позиции на западных подступах. На Краснолиманском направлении продолжаются бои в районах Ямполя, Заречного и Дибровы. На Краматорском направлении продолжается борьба за позиции на подступах к Славянско-Краматорской агломерации. На Дружковском направлении продолжаются бои в районе Алексеево-Дружковки.
На Запорожском направлении продолжаются бои на Ореховском участке. На Херсонском направлении продолжаются артиллерийские удары и действия беспилотников на обоих берегах Днепра. В тот же день Белый дом объявил о достигнутой при посредничестве Мелании Трамп договорённости между Россией и Украиной о локальном прекращении огня в Алешках. Соглашение включает в себя доставку гуманитарной помощи и добровольную эвакуацию жителей в Россию или на Украину по их выбору. Гражданские представители сторон будут совместно оценивать потребности населения, а процесс будет сопровождаться американской медиаорганизацией. Ожидается, что гуманитарное перемирие начнётся 29 октября, а Генштаб сообщил о подготовительном режиме тишины с 04:00 мск 27 октября для инженерной разведки и обеспечения движения гуманитарной колонны.